El sencillo fue el más exitoso de todos los lanzados del álbum. La canción está considerada por los críticos, aficionados y puristas como una de las mejores canciones de rap de todos los tiempos, y una de las mejores canciones de 2Pac en particular, siendo escogida en el puesto #4 en la lista de las 100 mejores canciones de rap de About.com. "Dear Mama" fue nominado al Grammy por mejor actuación de rap en solitario.
